sexta-feira, 29 de abril de 2011
quinta-feira, 21 de abril de 2011
Química Orgânica
http://www.prof2000.pt/users/afolhas/org.htm
Os hidrocarbonetos com cadeias triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla.
O nome de um hidrocarboneto com cadeias laterais forma-se considerando-o derivado de um hidrocarboneto primitivo, escolhido de acordo com as regras que se seguem. A cadeia desse hidrocarboneto primitivo chama-se cadeia fundamental. As cadeias laterais, consideradas como substituintes, são designadas por prefixos.
Introdução
A química orgânica é um ramo da química relativamente jovem, nascido do estudo das substâncias que constituem a matéria viva e dos compostos resultantes das suas transformações. Inicialmente pensava-se que a síntese de substâncias orgânicas só era possível com a interferência de organismos vivos, no entanto, quando se demonstrou que estes compostos podiam ser sintetizados em laboratório, a designação “orgânico” perdeu o sentido. Hoje em dia, prefere-se a designação de compostos de carbono a compostos orgânicos, visto que este elemento é comum a todos eles e é, em parte, responsável pelas suas propriedades. Contudo, nem todos os compostos que possuem o elemento carbono são incluídos no grupo dos compostos de carbono/compostos orgânicos. A facilidade com que os átomos de carbono (6C 1s2 2s2 2p2, 4 electrões de valência) formam ligações covalentes (simples, duplas ou triplas) com outros átomos de carbono ou com átomos de outros elementos explica o número e a variedade de compostos orgânicos. Os compostos orgânicos podem ser agrupados e classificados de acordo com a presença de determinados grupos de átomos nas sua moléculas (os grupos funcionais), grupos esses que são responsáveis pelo comportamento químico dessas famílias de compostos orgânicos. Qualquer composto orgânico é constituído por uma cadeia carbonada não reactiva, “o esqueleto” e por uma parte reactiva, o grupo funcional.
Os Hidrocarbonetos
Os hidrocarbonetos são substâncias moleculares binárias, pois são apenas formadas por carbono ehidrogénio. Quando na cadeia carbonada só existem ligações covalentes simples, trata-se de um hidrocarbonetosaturado, caso existam ligações covalentes duplas ou triplas, entre os átomos de carbono, trata-se de um hidrocarboneto insaturado. Há dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos aromáticos (contêm, pelo menos, um anel benzénico) e os hidrocarbonetos alifáticos (não contêm nenhum anel benzénico e as suas cadeias carbonadas, podem ser abertas ou fechadas e qualquer delas pode ser ramificada (C3 ou C4) ou linear (C1 ou C2)).
Os hidrocarbonetos são substâncias moleculares binárias, pois são apenas formadas por carbono ehidrogénio. Quando na cadeia carbonada só existem ligações covalentes simples, trata-se de um hidrocarbonetosaturado, caso existam ligações covalentes duplas ou triplas, entre os átomos de carbono, trata-se de um hidrocarboneto insaturado. Há dois grandes grupos de hidrocarbonetos: os hidrocarbonetos aromáticos (contêm, pelo menos, um anel benzénico) e os hidrocarbonetos alifáticos (não contêm nenhum anel benzénico e as suas cadeias carbonadas, podem ser abertas ou fechadas e qualquer delas pode ser ramificada (C3 ou C4) ou linear (C1 ou C2)).
Os hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada também se chamam alicíclicos. Os de cadeia aberta tomam o nome de:
- Alcanos, quando os átomos de carbono estão ligados uns aos outros por ligações covalentes simples;
- Alcenos, quando existe pelo menos uma ligação covalente dupla entre dois átomos de carbono;
- Alcinos, quando existe pelo menos uma ligação covalente tripla entre dois átomos de carbono.
Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia aberta
Nomenclatura dos alcanos
O sistema de regras utilizado está universalmente reconhecido e é proposto pela IUPAC. Nos alcanos cada átomo de carbono está ligado a 4 outros átomos por ligações covalentes simples C – H e C – C. Nos alcanos de cadeia linear, cada átomo de carbono não terminal liga-se a outros dois átomos de carbono e a dois de hidrogénio, não havendo ramificações ao longo da cadeia carbonada. O mais simples dos alcanos é o metano (CH4), segue-se o etano (C2H6), o propano (C3H8), o butano (C4H10). Nos alcanos seguintes o nome obtém-se adicionando ao prefixo indicativo do número de átomos de carbono a terminação ano. A fórmula geral dos alcanos é: CnH2n+2.
- Alcanos de cadeia ramificada
Quando o número de átomos de carbono na cadeia carbonada é superior a 3, as cadeias carbonadas podem se ramificadas. Exemplo de duas cadeias carbonadas ramificadas:
Os grupos de átomos que constituem as ramificações chamam-se radicais alquilo ou grupos alquilo e são simbolizados por R. Os nomes dos radicais alquilo obtêm-se a partir do alcano respectivo, substituindo a terminaçãoano por ilo. Exemplo:
– CH3 ® metilo;
– C2H5 ® etilo;
– C3H7 ® propilo; …
1ª Para dar o nome aos alcanos de cadeia ramificada, escolhe-se, para cadeia principal a que contém maior número de átomos de carbono.
2ª Cada átomo de carbono da cadeia principal é, em seguida, numerado em sequência, começando pela extremidade que originará a menor soma dos números dos átomos de carbono (índices) ligados às ramificações (grupos alquilo).
3ª Cada ramificação é indicada pelo nome e posição na cadeia principal, antes do nome do alcano. A posição do grupo alquilo é separada do seu nome por um hífen (-).
4ª Se existirem dois ou mais grupos alquilo iguais acrescenta-se o prefixo multiplicativo di, tri, tetra, … ao nome do grupo alquilo, e a sua posição deve ser indicada por ordem crescente. As posições ocupadas por esses grupos alquilo são assinaladas antes do respectivo prefixo e separadas entre si por vírgulas.
5ª Os diferentes grupos alquilo ligados à cadeia principal devem ser indicados por ordem alfabética.
- Nomenclatura dos alcenos
Os alcenos são hidrocarbonetos insaturados em que a ligação dupla carbono – carbono (C = C) constitui a principal característica da sua estrutura. O alceno mais simples, o eteno ou etileno, tem a fórmula molecular C2H4 e fórmula racional CH2 = CH2, segue-se o propeno (C3H6), o buteno (C4H8), ...
A fórmula geral dos alcenos que só contêm uma ligação dupla por molécula é: CnH2n, em que n é um número inteiro ³ 2.
As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos, com a particularidade da cadeia escolhida para principal ter de conter as ligações duplas.
1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de carbono da cadeia principal, acrescido da terminação eno.
2ª Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) dupla(s). A posição do primeiro átomo da ligação dupla é colocada imediatamente antes do nome do alceno e separada dele por um hífen.
3ª Se houver mais do que uma ligação dupla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se se trata de um dieno, caso existam duas duplas ligações, de um trieno, se existirem três duplas ligações, ou outro.
- Nomenclatura dos alcinos
Os alcinos são hidrocarbonetos insaturados com uma ou mais ligações triplas carbono – carbono (C º C). O alcino mais simples, o etino, tem a fórmula molecular C2H2 e fórmula racional CH º CH, segue-se o propino (C3H4), obutino (C4H6), ...
A fórmula geral dos alcinos que só contêm uma ligação tripla por molécula é: CnH2n-2, em que n é um número inteiro ³ 2.
As regras de nomenclatura são idênticas às apresentadas para os alcanos e alcenos, com a particularidade da cadeia escolhida para principal ter de conter as ligações triplas.
1ª O nome é formado pelo prefixo indicativo do número de átomos de carbono da cadeia principal, acrescido da terminação ino.
2ª Os átomos de carbono são numerados sequencialmente, começando essa numeração pela extremidade mais próxima da(s) ligação(ões) tripla(s). A posição do primeiro átomo da ligação tripla é colocada imediatamente antes do nome do alcino e separada dele por um hífen.
3ª Se houver mais do que uma ligação tripla na cadeia carbonada as suas posições são indicadas pelos respectivos números, separados por vírgulas. O nome do hidrocarboneto deverá ainda indicar se se trata de um diino, caso existam duas triplas ligações, de um triino, se existirem três triplas ligações, ou outro.
Nota:
Para os hidrocarbonetos insaturados em que existam ligações duplas e triplas na mesma cadeia carbonada, a numeração dos átomos de carbono é comandada pela ligação dupla, que toma prioridade.
Hidrocarbonetos alifáticos de cadeia fechada (cíclicos)
Existem hidrocarbonetos em que os átomos de carbono se ligam entre si formando anéis: são os hidrocarbonetos alifáticos cíclicos ou alicíclicos. Os hidrocarbonetos cíclicos podem ser saturados se só existirem ligações carbono – carbono simples (cicloalcanos), ou insaturados, se nos seus anéis existirem ligações carbono – carbono duplas (cicloalcenos), ou triplas (cicloalcinos).
- Nomenclatura dos hidrocarbonetos cíclicos alifáticos
1ª O nome de qualquer hidrocarboneto alifático cíclico é igual ao do hidrocarboneto de cadeia aberta de estrutura semelhante antecedido do prefixo ciclo.
2ª Os átomos de carbono também são numerados sequencialmente. Quando só um átomo de hidrogénio é substituído por um átomo ou um radical alquilo, não há necessidade de indicar a posição e esse átomo ou grupo substituinte é designado antes do nome da cadeia principal.
3ª Quando há mais de um átomo de hidrogénio substituído por radicais alquilo ou outros grupos de átomos, a sua posição na cadeia carbonada é indicada pelos números dos átomos de carbono da cadeia cíclica onde se encontram ligados, sendo a soma desses números a mais baixa possível. Os nomes dos grupos substituintes dos átomos de hidrogénio serão indicados por ordem alfabética.
Nota:
Dos hidrocarbonetos cíclicos insaturados, os mais comuns são os cicloalcenos e, para estes compostos, os átomos de carbono que se encontram ligados pela ligação dupla ocupam sempre as posições 1 e 2, de modo que não é necessário referir no nome do cicloalceno o número de localização da ligação dupla.
Hidrocarbonetos aromáticos
Os hidrocarbonetos aromáticos são assim chamados devido ao odor, por vezes agradável, que possuem. Obenzeno (C6H6), é o mais simples dos hidrocarbonetos aromáticos. Todos os hidrocarbonetos aromáticos possuem, pelo menos, um anel benzénico nas suas cadeias carbonadas. Quando existem radicais alquilo ligados às moléculas do benzeno obtêm-se os alquilobenzenos.
Nota: C6H5→ Radical fenil
Nomenclatura
Se existirem 2 ou mais grupos ligados ao anel benzénico, numeram-se esses grupos com os índices dos átomos de carbono a que estão ligados, de modo a que a soma desses números seja a menor possível.
Os Álcoois e os Éteres
Os álcoois caracterizam-se por possuírem um ou mais grupos hidroxilo ou oxidrilo, OH, ligados à cadeia carbonada. O grupo hidroxilo constitui, pois, o grupo funcional álcool. A nomenclatura dos álcoois segue as regras já referidas para os hidrocarbonetos. Caso se trate de um monoálcool, e portanto só com um grupo hidroxilo na cadeia carbonada, o nome é dado pelo número de átomos de carbono da cadeia principal (a maior que contém o grupo hidroxilo) acrescido da terminação ol. Caso se trate de um poliálcool, o nome termina em diol, triol, etc., consoante o número de grupos hidroxilo ligados à cadeia carbonada. A numeração da cadeia carbonada é feita de modo a que o(s) átomo(s) de carbono onde está(ão) implatado(s) o(s) grupo(s) hidroxilo tenha(m) a menor numeração possível.
Se o grupo hidroxilo se encontrar ligado directamente a um anel aromático, os compostos têm a designação defenóis.
- Função álcool: – OH
Fórmula geral dos álcoois: R – OH
- Função éter
Os éteres têm a mesma fórmula molecular que os álcoois, com igual número de átomos de carbono diferindo no modo como o átomo de oxigénio está ligado à cadeia carbonada. Nos álcoois o átomo de oxigénio do grupo hidroxilo está ligado apenas a um dos átomos de carbono na cadeia carbonada. Nos éteres não existe grupo hidroxilo e o átomo de oxigénio está interposto entre dois átomos de carbono da cadeia carbonada. Para dar o nome aos éteres seguem-se as seguintes regras:
1ª Indica-se o nome do radical de cadeia mais curta com o sufixo oxi.
2ª Indica-se de seguida o nome do radical de cadeia mais longa.
Função éter: – O –
Fórmula geral dos éteres: R – O – R`
Fórmula de estrutura | Nome |
CH3 – O – CH3 | Metoximetano |
CH3 – O – CH2CH3 | Metoxietano |
CH2CH3 – O – CH2CH3 | Etoxietano |
Os Aldeídos e as Cetonas
Os aldeídos e as cetonas pertencem a duas famílias de compostos orgânicos caracterizados por possuírem na sua cadeia carbonada o grupo carbonilo, C = O. A diferença entre eles reside somente na posição do grupo carbonilo: nos aldeídos está posicionado num átomo de carbono primário (C1) e, portanto, numa das extremidades da cadeia carbonada; nas cetonas está posicionado num átomo de carbono secundário (C2) e, logo, nunca se encontra numa posição terminal.
O nome dos aldeídos é dado pelo nome do alcano com cadeia carbonada idêntica à do aldeído, mas com a terminação al. A numeração da cadeia carbonada é sempre iniciada pelo átomo de carbono do grupo carbonilo, seguindo-se as restantes regras de nomenclatura dos compostos orgânicos já estudados.
Quanto às cetonas os seus nomes seguem também as regras de nomenclatura conhecidas, com a diferença de apresentarem a terminação ona. Os átomos de carbono devem ser numerados de modo a que o átomo de carbono do grupo carbonilo tenha a menor numeração possível.
Os Ácidos Carboxílicos
Estes compostos têm na sua estrutura um ou mais grupos funcionais carboxilo, COOH, responsáveis pelo comportamento ácido destes compostos. Trata-se de uma função química composta de outros dois grupos funcionais: o grupo carbonilo, C = O, e o grupo hidroxilo, OH.
O nome dos ácidos carboxílicos é obtido a partir do nome da cadeia carbonada principal que contém o(s) grupo(s) carboxilo. Caso apenas contenha um grupo carboxilo é um monoácido, com nome terminado em óico; caso tenha dois grupos carboxilo é um diácido, um dióico.
Os ácidos carboxílicos de menor cadeia carbonada são líquidos, incolores e bastante solúveis em água graças às ligações de hidrogénio que podem estabelecer com as moléculas de água, dado que o grupo carboxilo é bastante polar. As interacções com as moléculas de água permitem que, em parte, as moléculas de ácido se ionizem o que explica o comportamento ácido, ainda que fraco, destes compostos.
Os Ésteres
Os ésteres são compostos resultantes da reacção entre um álcool e um ácido carboxílico designada por esterificação.
Exemplo: CH3OH + CH3COOH → CH3COOCH3 + H2O
metanol ácido etanóico etanoato de metilo água
Estes compostos podem ser considerados derivados dos ácidos carboxílicos pela substituição do grupo OH do grupo carboxílico, por um grupo OR, em que R é habitualmente um grupo alquilo. O nome de um éster é obtido por substituição do sufixo ico do correspondente ácido carboxílico por ato, acompanhado da indicação do grupo alquilo. Os ésteres são geralmente substâncias de odor agradável responsáveis pelo sabor e aroma de frutos e flores.
Exemplos: O ananás deve o seu aroma e o seu sabor à presença de butanoato de etilo, CH3(CH2)2COOCH2CH3 e as bananas devem o seu aroma e o seu sabor à presença de etanoato de 3 – metilbutilo, CH3COO(CH2)2CH(CH3)CH3.
As Aminas
As aminas são compostos orgânicos constituídos por carbono, hidrogénio e azoto. São compostos azotados derivados do amoníaco, por substituição de um ou mais hidrogénios por radicais alquilo.
O nome das aminas é formado indicando antes do termo amina os nomes dos radicais alquilo ligados ao átomo de azoto, por ordem alfabética.
Certas aminas apresentam mais do que um grupo amina, designam-se poliaminas. Para dar nome a estes compostos começa-se por referir os números que indicam a localização dos grupos amino, NH2, seguindo-se o nome do hidrocarboneto e, finalmente , o prefixo que indica o número de grupos amina seguido do termo amina.
Exemplos:
H2NCH2CH2NH2, 1,2 – etanodiamina;
NH2CH2CH2CH(NH2)CH2CH2NH2, 1,3,5 – pentanotriamina.
As Amidas
As amidas podem considerar-se como compostos provenientes de ácidos por substituição de um ou mais grupos hidroxilo, OH, por outros tantos grupos NH2. Quando a amida contém mais do que um grupo NH2, denomina-se diamida, triamida, …. As amidas que derivam dos ácidos carboxílicos designam-se substituindo a terminação óico por amida. As que derivam de ácidos inorgânicos têm nomes formados pela palavra amida seguida do adjectivo correspondente ao ácido que lhe deu origem.
As amidas têm a estrutura geral:
Polímeros
Os polímeros são compostos químicos de elevada massa molecular relativa, resultantes de reacções químicas de polimerização. A polimerização é uma reacção em que as moléculas de um composto, monómero, se ligam umas às outras, para dar origem a uma nova substância, polímero.
Como exemplos de polímeros naturais pode citar-se a seda, o algodão e a madeira. A indústria química fabrica polímeros de uso comum, tais como fibras artificiais, borracha sintética, vidro acrílico, plásticos, etc. As reacções de polimerização podem ser de adição e de condensação. Nas primeiras (adição) a macromolécula é formada pela adição de moléculas (que possuem sempre duas duplas ligações) de uma única espécie. Durante a reacção de adição, a dupla ligação entre os átomos de carbono quebra-se e os átomos de carbono do monómero juntam-se, para formar o polímero.
Na formação de polímeros por condensação, moléculas de duas ou mais espécies reagem entre si produzindo a macromolécula com perda de moléculas estáveis, tais como a água, o cloreto de hidrogénio ou o metanol.
Nomenclatura dos compostos orgânicos - 2
Hidrocarbonetos acíclicos
Os hidrocarbonetos saturados (substituídos ou não) designam-se genericamente por alcanos. Os primeiros quatro alcanos lineares denominam-se metano, etano, propano e butano. Os nomes dos membros superiores desta série formam-se à custa de um prefixo que indica o número de átomos de carbono e do sufixo -ano.| n | n | ||
| 1 | Metano | 14 | Tetradecano |
| 2 | Etano | ... | .... |
| 3 | Propano | 20 | Icosano |
| 4 | Butano | 21 | Henicosano |
| 5 | Pentano | 22 | Docosano |
| 6 | Hexano | 23 | Tricosano |
| 7 | Heptano | 24 | Tetricosano |
| 8 | Octano | ... | ... |
| 9 | Nonano | 30 | Triacontano |
| 10 | Decano | 40 | Tetracontano |
| 11 | Undecano | 50 | Pentacontano |
| 12 | Dodecano | 60 | Hexacontano |
| 13 | Tridecano | 70 | Heptacontano |
Os hidrocarbonetos com cadeias triplas denominam-se alcinos. Os nomes dos alcinos obtêm-se dos nomes dos alcanos correspondentes por substituição do prefixo -ano por -ino, -diino, -triino, etc. conforme o alcino tem uma, duas, três, etc. ligações duplas. O nome de um alcino é precedido de um número que indica a posição da ligação tripla.
O nome de um hidrocarboneto com cadeias laterais forma-se considerando-o derivado de um hidrocarboneto primitivo, escolhido de acordo com as regras que se seguem. A cadeia desse hidrocarboneto primitivo chama-se cadeia fundamental. As cadeias laterais, consideradas como substituintes, são designadas por prefixos.
A cadeia fundamental numera-se de um extremo ao outro com algarismos árabes de modo a que os números mais baixos correspondam:
- às ligações múltiplas
- às ligações duplas
- às cadeias laterais
- 2,7,8 é mais baixo que 3,4,9
- 1,2,5 é mais baixo que 1,4,5
- 4,4,8,9 é mais baixo que 4,4,9,9
- A cadeia com maior número de ligações múltiplas.
- A cadeia com maior número de substituintes cíclicos.
- A cadeia com maior número de átomos de carbono.
- A cadeia com maior número de ligações duplas.
- A cadeia com maior número de cadeias laterais.
- A cadeia que apresentar números mais baixos para as cadeias laterais
- Se ainda houver mais de uma possibilidade, compara-se o número de carbonos das cadeias laterais nas diversas possibilidades e escolhe-se aquela que tiver uma cadeia lateral com maior número de carbonos na primeira diferença.
- Se ainda se mantiver a ambiguidade conta-se o número de ramificações das respectivas cadeias laterais. Considera-se só o número mais elevado de ramificações em cada caso e escolhe-se para cadeia fundamental aquela a que corresponde o menor destes números.
- Citam-se primeiro as cadeias laterais, precedidas do número do átomo de carbono da cadeia principal a que se encontram ligadas, e depois o nome do composto primitivo
- Os nomes dos radicais simples dispõe-se por ordem alfabética. Prefixos multiplicativos (di, tri, et.) são acrescentados mas não afectam a ordem alfabética. Ex: 4-etil-3,3,-dimetileptano
- No caso de radicais complexos a letra que se considera para a ordem alfabética é a primeira do nome completo, incluindo portanto os prefixos multiplicativos. Ex: 7-(1,2-dimetilpentil)-5-etiltridecano
- Quando os nomes de dois ou mais radicais complexos são formados por palavras iguais mas com números diferentes, a prioridade de citação cabe ao nome do substituinte que contém o número mais baixo no primeiro ponto de diferença. Ex: 6-(1- metilbutil)-(2-metilbutil)tridecano
NOMENCLATURA SUBSTITUTIVA
Na nomenclatura substitutiva os nomes dos compostos são formados a partir dos nomes dos hidrocarbonetos respectivos por uso de prefixos e sufixos que indicam a substituição de átomos de hidrogénio por átomos e grupos de átomos (grupos funcionais).Exemplos:
Grupos característicos (ou funcionais)
São os átomos e grupos de átomos responsáveis pelo comportamento característico de uma classe de compostos. P. ex: os álcoois, cetonas, ácidos carboxílicos, etc. A intensidade das propriedades conferidas por esses átomos ou grupos depende do resto da molécula.Compostos com um único grupo característico
Exemplos:Escolher a estrutura (ou cadeia) fundamental
A estrutura fundamental deverá conter:- maior número possível de grupos principais (daqui em diante abreviado como GP)
- maior número de ligações múltiplas
- maior número de substituintes cíclicos
- maio número de átomos de carbono
- maior número de ligações duplas
- etc. (ver as regras para a nomenclatura de hidrocarbonetos, acima)
Exemplo:
| Cadeia | Grupos Principais | Lig. múltiplas | Carbonos | Lig. duplas |
| AB | 2 | 2 | 7 | 1 |
| AC | 2 | 2 | 7 | 0 |
| AD | 2 | 2 | 7 | 1 |
| BC | 2 | 2 | 7 | 1 |
| BD | 2 | 2 | 7 | 2 <----- |
| CD | 2 | 2 | 7 | 1 |
4-(1-hidroxi-2-propinil)-4-(3-hidroxi-1-propinil)-2,6-heptadieno-1,5-diol
Numeração da estrutura fundamental
Deve numerar-se de modo a que os números mais baixos correspondam:- ao hidrogénio indicado
- aos grupos principais
- às ligações múltiplas
- às ligações duplas
- aos prefixos (citados por ordem alfabética) + ligações múltiplas
- aos primeiros prefixos
| Critérios | Numeração A -> B | Numeração B -> A |
| H-indicado (não existe) | - | - |
| Grupos Principais | 2,7 | 2,7 |
| Lig. mult. | 3,5 | 3,5 |
| Lig. dupl | 3,5 | 3,5 |
| Prefixos + lig. mult. | 3,4,5,5(a) | 3,4,5,5(a) |
| Primeiros prefixos | 4-etil | 5-metil |
Como os prefixos são citados por ordem alfabética, etil < metil; o primeiro prefixo é, assim, o etil, e a numeração seria de A para B.
Como se forma o nome do composto?
Com base na estrutura ou cadeia fundamental vamos indicar as características especiais do composto. Estas características são indicadas por meio de prefixos e sufixos e por meio de números (para as localizar). Quando existe mais do que um tipo de substituinte, aplicam-se as regras de prioridade indicadas na tabela seguinte. O grupo principal é indicado pelo sufixo correspondente. Os outros grupos funcionais eventualmente presentes na molécula serão indicados por prefixos.| Prioridade | Classe | Grupo | Sufixo | Prefixo |
| 1 | Catiões | -ónio | ||
| 2 | ácidos carboxílicos | -COOH-(C)OOH | ácido ...carboxílicoácido ... óico | Carboxi- |
| 3 | ácidos sulfónicos | -SO2OH | ácido ... sulfónico | Sulfo- |
| 4 | Sais | -COOM-(C)OOM | ..carboxilato de M-..(o)ato de M | Carboxilato de M |
| 5 | ésteres | -COOR-(C)OOR | ..carboxilato de R-..(o)ato de R | R-oxicarbonil |
| 6 | Halogenetos de ácidos | -COX-(C)OX | halogeneto de ..carbonilohalogeneto de ..(o)ilo | Haloformil- |
| 7 | Amidas | -CONH2-(C)ONH2 | -carboxamida-amida | Carbamoil- |
| 8 | Amidinas | -C(=NH)NH2-(C)(=NH)NH2 | -carboxamidina-amidina | Amidino- |
| 9 | Nitrilos | -CN-(C)N | -carbonitrilo-nitrilo | Ciano- |
| 10 | Isocianetos | -NC | -isonitrilo | Isociano- |
| 11 | Aldeídos | -CHO-(C)HO | -carbaldeído-al | Formil-Oxo- |
| 12 | Cetonas | -(C)O | -ona | Oxo- |
| 13 | Alcoóis | -OH | -ol | Hidroxi- |
| 14 | Fenóis | -OH | -ol | Hidroxi- |
| 15 | Tióis | -SH | -tiol | Mercapto- |
| 16 | Aminas | -NH2 | -amina | Amino- |
| 17 | Iminas | =NH | -imina | Imino- |
Grupos característicos que são sempre designados por prefixos:
| Grupos | Classe funcional | Prefixo | Exemplos |
| -Br | Derivados halogenados | Bromo | Brometano |
| -Cl | Cloro | ||
| -F | Fluoro | ||
| -I | Iodo | ||
| =N2 | Compostos diazo | Diazo | CH3=N2 (diazometano) |
| -NO | Compostos nitroso | Nitroso | CH3-NO (nitrosometano) |
| -NO2 | Compostos nitro | Nitro | CH3-NO2 (nitrometano) |
| -OR | éteres | R-oxi | CH3-O-CH3 (metoximetano) |
| -SR | Sulfuretos | R-tio | CH3-S-Ph (metiltiobenzeno) |
| -SOR | Sulfóxidos | R-sulfinil | CH3-SO-Ph (metilsulfinilbenzeno) |
| -SO2R | Sulfonas | R-sulfonil | CH3-SO2 -Ph (metilsulfonilbenzeno) |
Casos aparentemente mais complicados:
Quando o grupo principal figura simultaneamente em sistemas cíclicos e acíclicosEscolhe-se para estrutura fundamental a parte do composto que tiver:
- Maior número de GP
- O maior número de substituições
- a que conduzir ao nome mais simples.
A cadeia principal será de A. a C. (ou B.), e não a cadeia cíclica: esta só tem 2 substituições, ao passo que a cadeia A. - B. tem 4 substituintes ( OH, Cl, CH3, e a cadeia complexa que inclui a cadeia cíclica).
O sistema de Cahn-Ingold-Prelog
A convenção E/Z
A existência de ligações duplas cria a possibilidade de isomeria. Tradicionalmente os dois isómeros são denominados cis e trans, consoante os substituintes de cada um dos carbonos da ligação dupla se encontrem do mesmo lado ou não:Este sistema não é no entanto suficiente, pois é possível ter dois substituintes ligados a um mesmo carbono da ligação dupla:
Para resolver estes e outros problemas, três químicos orgânicos (R. S. Cahn, C.K. Ingold e V. Prelog) criaram um sistema consistente de nomenclatura, que recebeu o seu nome. Neste sistema, a cada substituinte é atribuída uma prioridade. As seguintes regras de atribuição de prioridade são aplicadas sucessivamente até ser possível uma decisão:
- átomos de número atómico superior tem maior prioridade do que átomos de número atómico inferior
- quando os dois átomos ligados são iguais, amplia-se a comparação aos átomos ligados a estes até se poder tomar uma decisão. Por exemplo, CCl3 tem prioridade sobre CH3 pois Cl tem número atómico Z=17, superior a H (Z=1). Da mesma forma, CCl3 tem prioridade sobre CHCl2 pois a sequência de números atómicos ligados ao carbono no CCl3 (17,17,17) é superior ao verificado no CHCl2 (17,17,1). Como anteriormente, ao comparar dois conjuntos de números considera-se como o conjunto mais baixo o que tiver o número individual mais pequeno ao aparecer a primeira diferença.
- A existência de ligações múltiplas é equivalente à existência de ligações simples a dois ou três átomos iguais. Assim, um grupo carbonilo -CH=O é equivalente a
e tem portanto prioridade sobre
.
Cada carbono da ligação dupla tem dois substituintes. Se os substituintes de maior prioridade em cada um dos carbonos estiverem do mesmo lado da ligação dupla, denomina-se o isómero de Z (do alemão Zusammen, que significa "juntos")). Se estiverem de lados opostos da ligação dupla, denomina-se o isómero de E (do alemão Entgegen, que significa "opostos")).
A convenção R/S
A especificação da configuração absoluta de um centro quiral pode ser feita sem ambiguidade utilizando o sistema de Cahn-Ingold-Prelog. Como na convenção E/Z, atribui-se a cada substituinte de um centro quiral uma prioridade de acordo com as regras descritas acima. O passo seguinte é orientar a molécula de forma a que o substituinte de menor prioridade aponte no sentido oposto ao observador. Se os outros três substituintes estiverem distribuídos de forma a que o percurso do substituinte de maior prioridade para o de menor prioridade fôr no sentido dos ponteiros do relógio a configuração denomina-se R (do latim rectus, que significa "direita"). Se eles estiverem dispostos no sentido oposto ao dos ponteiros do relógio a configuração denomina-se S (do latim sinister, que significa "esquerda"). Ex:
Assinar:
Postagens (Atom)